| Właściwości chemiczne | Diwęglan di-tert-butylu (bezwodnik BOC, DiBOC) to bezbarwne do białych do żółtych kryształy, zestalona masa lub przezroczysta ciecz.Topi się w temperaturze zbliżonej do temperatury pokojowej (tt=23°C).Nie rozkłada się w tej, a nawet nieco wyższej temperaturze.Na przykład zazwyczaj oczyszcza się go przez destylację pod zmniejszonym ciśnieniem w temperaturach do około 65°C.W wyższych temperaturach rozkłada się na izobuten, alkohol t-butylowy i dwutlenek węgla. |
| Używa | Diwęglan di-tert-butylu (Boc2O) jest szeroko stosowanym odczynnikiem do wprowadzania grup zabezpieczających w syntezie peptydów.Odgrywa ważną rolę w wytwarzaniu 6-acetylo-1,2,3,4-tetrahydropirydyny w reakcji z 2-piperydonem.Służy jako grupa zabezpieczająca stosowana w syntezie peptydów w fazie stałej. |
| Przygotowanie | Przygotowanie diwęglanu di-tert-butylu przebiega następująco: Do monoestrowego roztworu soli sodowej dodano 2 g N,N-dimetyloformamidu, 1 g pirydyny, 1 g trietyloaminy. Ochłodzono do -5 ~ 0°C, powoli dodano 60 g difosgenu dodano kroplami w ciągu 1,5 godziny. Dodawanie kropli zostało zakończone, ogrzano do temperatury pokojowej (25°C), inkubowano przez 2 godziny, reakcję pozostawiono do odstania po przesączeniu, przemyciu roztworem organicznym.Po wysuszeniu bezwodnym siarczanem magnezu rozpuszczalnik oddestylowano pod ciśnieniem atmosferycznym i otrzymano 65-70 g surowego produktu.Po ochłodzeniu i krystalizacji otrzymano 57-60 g diwęglanu di-tert-butylu z wydajnością 60-63%. |
| Definicja | ChEBI: Diwęglan di-tert-butylu jest acyklicznym bezwodnikiem karboksylowym.Jest funkcjonalnie powiązany z kwasem diwęglanowym. |
| Reakcje | Reakcja podstawionych anilin z Boc2O w obecności stechiometrycznej ilości 4-dimetyloaminopirydyny (DMAP) w obojętnym rozpuszczalniku (acetonitryl, dichlorometan, octan etylu, tetrahydrofuran, toluen) w temperaturze pokojowej prowadzi do izocyjanianów arylu z niemal ilościowymi wydajnościami w ciągu 10 min.
Ponowna analiza diwęglanu di-tert-butylu i 4-(dimetyloamino)pirydyny.Ich reakcje z aminami i alkoholami |
| Ogólny opis | Di-tert-diwęglan butylu (Boc2O) jest odczynnikiem stosowanym głównie do wprowadzania grupy zabezpieczającej Boc do grup aminowych.Stosuje się go również jako środek odwadniający w niektórych reakcjach organicznych, szczególnie z kwasami karboksylowymi, niektórymi grupami hydroksylowymi lub pierwszorzędowymi nitroalkanami. |
| Zaryzykować | Substancja drażniąca, która może spowodować poważne uszkodzenie oczu;Może powodować uczulenie skóry;Działa silnie toksycznie przez drogi oddechowe |
| Palność i wybuchowość | Zapalny |
| Metody oczyszczania | Rozpuścić ester w temperaturze ~35°C i destylować pod próżnią.Jeżeli IR i NMR (1810m 1765 cm-1, w singlecie CCl4 1,50) wskazują na bardzo maksymalne zanieczyszczenie, należy przemyć równą objętością H2O zawierającą kwas cytrynowy, aby warstwa wodna była lekko kwaśna, zebrać warstwę organiczną i wysuszyć nad bezwodnym MgSO4 i destylować pod próżnią.[Papież i in.Org Synth 57 45 1977, Keller i in.Org Synth 63 160 1985, Grehn i in.Angew Chem 97 519 1985.] PRODUKT ŁATWOPALNY. |
