Produkty
Di-tert-butylowy dikarbona; CAS nr: 24424-99-5
Synonimy: BIS (tert-butoksykarbonylo) tlenek; BOC (2) O CPD; BOC2O CPD; dikarbowęglan di-tert-butylowa; pirocarbonat di-tert-butylowy; di-tert-butydikarbonalian
Właściwości chemiczne dikarbonanu Di-tert-butylu
● Wygląd/kolor: biały do białej mikrokrystalicznej proszku
● Ciśnienie pary: 0,7 mmhg w temperaturze 25 ° C
● Punktem topnienia: 22-24 ° C
● Wskaźnik załamania światła: 1.4090
● Punkt wrzenia: 235,8 ° C w 760 mmhg
● Punkt flash: 103,7 ° C
● PSA：61,83000
● Gęstość: 1,054 g/cm3
● Logp: 2.87320
● Temperatura przechowywania .:2-8 ° C.
● Wrażliwe.: Wrażliwy na ruch
● Rozpuszczalność w wodzie.: Mdlane z decaliną, toluenem, tetrachlorkiem węglowym, tetrahydrofuranem, dioksanu, alkoholi, acetonu, acetonitrylu i dimetylorm
● XLOGP3: 2.7
● Liczba dawcy wiązań wodorowych: 0
● Liczba akceptora wiązań wodorowych: 5
● Liczba wiązań obrotowych: 6
● Dokładna masa: 218.11542367
● Liczba ciężkiej atomu: 15
● Złożoność: 218
Informacje o zabezpieczaniu
● Piktogram (y):
T, t+,
F, f+,
Xi
● Kody zagrożenia: t+, t, f, xi, f+
● Oświadczenia: 11-19-26-36/37/38-43-10-40
● Instrukcje bezpieczeństwa: 16-26-28-36/37-45-7/9-37/39-24-36/37/39-33
Użyteczne
Zajęcia chemiczne:Inne klasy -> estry, inne
Kanoniczne uśmiechy:CC (C) (C) OC (= O) OC (= O) OC (C) (C) c
Używa:Dikarbowęglan Di-tert-butylowy (BOC2O) jest szeroko stosowanym odczynnikiem do wprowadzania grup ochrony w syntezie peptydów. Odgrywa ważną rolę w przygotowaniu 6-acetylo-1,2,3,4-tetrahydropirydyny poprzez reagowanie z 2-piperydonu. Służy jako grupa chroniąca stosowana w syntezie peptydu w fazie stałej.
Szczegółowe wprowadzenie
Di-tert-butylowy dikarbowęglanjest odczynnikiem stosowanym w syntezie organicznej. Jest również znany jako bezwodnik T-BOC lub bezwodnik BOC. Jest powszechnie stosowany do ochrony grup funkcjonalnych aminowych podczas reakcji chemicznych. Di-tert-butylowy dikarbonański reaguje z aminami w celu tworzenia pochodnych karbaminianowych, zapewniając tymczasową ochronę dla grupy aminowej. Po zakończeniu pożądanej reakcji grupa karbaminianowa można łatwo usunąć przez obróbkę kwasem, dając pierwotną funkcjonalność aminy. Jest to przydatna strategia selektywnej modyfikacji niektórych grup funkcjonalnych w cząsteczkach organicznych.
Aplikacja
Oprócz ochrony grup aminowych, dikarbowęglan Di-tert-butylowy ma różne inne zastosowania w syntezie organicznej:
Ochrona grup hydroksylowych:Dikarbowęglan Di-tert-butylowy może reagować z alkoholami z tworzeniem węglanów, chroniąc grupę hydroksylową. Grupę węglanową można następnie usunąć przy użyciu odpowiednich warunków, umożliwiając selektywną modyfikację innych grup funkcjonalnych.
Reakcje karbonylacji:Dikarbowęglan di-tert-butylowy może być stosowany jako źródło tlenku węgla w reakcjach karbonylacji. Reaguje z nukleofilami, takimi jak aminy, alkohole i tiole, tworząc karbonylowane produkty.
Przygotowanie chlorków kwasowych:Reagowanie dikarbowęglanu Di-tert-butylu z chlorkiem thionelu lub chlorkiem oksalilu daje odpowiednie chlorki kwasowe. Chlorki kwasowe są wszechstronnymi odczynnikami stosowanymi w różnych transformacjach syntetycznych.
Synteza peptydu w fazie stałej:Di-tert-butylowy dikarbowęglan jest powszechnie stosowany w etapach ochrony i usuwania w syntezie peptydu w fazie stałej. Służy do ochrony aminokwasów podczas wydłużenia łańcucha i do usuwania grup ochrony w celu odsłonięcia grup aminowych w celu późniejszych reakcji sprzęgania.
Reakcje polimeryzacji:Dikarbowęglan Di-tert-butylowy może działać jako środek przenoszenia łańcucha w reakcjach polimeryzacji. Może reagować z rosnącymi łańcuchami polimerowymi, zakończeniem ich wzrostu lub generując nowe miejsca reaktywne.
To tylko kilka przykładów wielu zastosowań dikarbonu Di-tert-butylu w syntezie organicznej. Jego wszechstronność i łatwość użytkowania sprawiają, że jest to cenny odczynnik w różnych transformacjach chemicznych.
