Temperatura topnienia | -24°C (lit.) |
Temperatura wrzenia | 202°C (lit.) 81-82°C/10 mmHg (lit.) |
gęstość | 1,028 g/ml w 25°C (lit.) |
gęstość pary | 3,4 (w porównaniu z powietrzem) |
ciśnienie pary | 0,29 mm Hg (20°C) |
współczynnik załamania światła | n20/D 1,479 |
Fp | 187°F |
temperatura przechowywania | Przechowywać w temperaturze od +5°C do +30°C. |
rozpuszczalność | etanol: mieszalny 0,1ML/ml, klarowny, bezbarwny (10%, v/v) |
formularz | Płyn |
pka | -0,41±0,20 (przewidywana) |
kolor | ≤20(APHA) |
PH | 8,5-10,0 (100 g/l, H2O, 20℃) |
Zapach | Lekki zapach aminy |
Zakres pH | 7,7 - 8,0 |
granica wybuchowości | 1,3-9,5% (V) |
Rozpuszczalność w wodzie | >=10 g/100 mL w temperaturze 20°C |
Wrażliwy | Higroskopijny |
λmaks | 283 nm (MeOH) (lit.) |
Merck | 14,6117 |
BRN | 106420 |
Stabilność: | Stabilny, ale rozkłada się pod wpływem światła.Palny.Niekompatybilny z silnymi utleniaczami, mocnymi kwasami, reduktorami, zasadami. |
InChIKey | SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N |
LogP | -0,46 przy 25 ℃ |
Odniesienie do bazy danych CAS | 872-50-4 (odniesienie do bazy danych CAS) |
Referencje chemiczne NIST | 2-pirolidynon, 1-metylo-(872-50-4) |
System rejestracji substancji EPA | N-metylo-2-pirolidon (872-50-4) |
Kody zagrożeń | T, Xi |
Oświadczenia dotyczące ryzyka | 45-65-36/38-36/37/38-61-10-46 |
Oświadczenia dotyczące bezpieczeństwa | 41-45-53-62-26 |
WGK Niemcy | 1 |
RTECS | UY5790000 |
F | 3-8-10 |
Temperatura samozapłonu | 518°F |
TSCA | Y |
Kod HS | 2933199090 |
Dane dotyczące substancji niebezpiecznych | 872-50-4 (Dane dotyczące substancji niebezpiecznych) |
Toksyczność | LD50 doustnie u Królika: 3598 mg/kg LD50 przez skórę Królika 8000 mg/kg |
Właściwości chemiczne | N-metylo-2-pirolidon jest bezbarwną do jasnożółtej przezroczystą cieczą o lekkim zapachu amoniaku.N-Metylo-2-pirolidon jest całkowicie mieszalny z wodą.Jest dobrze rozpuszczalny w niższych alkoholach, niższych ketonach, eterze, octanie etylu, chloroformie i benzenie oraz średnio rozpuszczalny w węglowodorach alifatycznych.N-Metylo-2-pirolidon jest silnie higroskopijny, stabilny chemicznie, nie powoduje korozji stali węglowej i aluminium oraz słabo koroduje miedź.Ma niską przyczepność, silną stabilność chemiczną i termiczną, wysoką polarność i niską lotność.Produkt jest lekko toksyczny, a jego dopuszczalne stężenie w powietrzu wynosi 100 ppm.
|
Używa |
|
toksyczność | Doustnie (mus)LD50:5130 mg/kg;Doustnie (szczur)LD50:3914 mg/kg;Skórnie (rbt)LD50:8000 mg/kg. |
Utylizacja odpadów | Aby uzyskać informacje na temat właściwej utylizacji, należy zapoznać się z przepisami stanowymi, lokalnymi lub krajowymi.Utylizacji należy dokonać zgodnie z oficjalnymi przepisami.W razie potrzeby podlać wodą ze środkami czyszczącymi. |
składowanie | N-metylo-2-pirolidon jest higroskopijny (pobiera wilgoć), ale stabilny w normalnych warunkach.Gwałtownie reaguje z silnymi utleniaczami, takimi jak nadtlenek wodoru, kwas azotowy, kwas siarkowy itp. Pierwotne produkty rozkładu wytwarzają opary tlenku węgla i tlenku azotu.Zgodnie z dobrą praktyką należy unikać nadmiernego narażenia lub rozlania.Firma Lyondell Chemical Company zaleca noszenie rękawiczek butylowych podczas stosowania N-metylo-2-pirolidonu.N-metylo-2-pirolidon należy przechowywać w czystych beczkach ze stali miękkiej lub stopów wyłożonych fenolem.Wykazano, że Teflon®1 i Kalrez®1 są odpowiednimi materiałami na uszczelki.Przed użyciem należy zapoznać się z kartą charakterystyki. |
Opis | N-metylo-2-pirolidon jest rozpuszczalnikiem aprotonowym o szerokim zastosowaniu: przetwórstwo petrochemiczne, powlekanie powierzchni, barwniki i pigmenty, przemysłowe i domowe środki czyszczące oraz preparaty rolnicze i farmaceutyczne.Jest to głównie substancja drażniąca, ale spowodowała również kilka przypadków kontaktowego zapalenia skóry w małej firmie elektrotechnicznej. |
Właściwości chemiczne | N-Metylo-2-pirolidon jest bezbarwną lub jasnożółtą cieczą o zapachu aminy.Może ulegać licznym reakcjom chemicznym, mimo że jest uznawany za stabilny rozpuszczalnik.Jest odporny na hydrolizę w warunkach obojętnych, ale traktowanie mocnym kwasem lub zasadą powoduje otwarcie pierścienia do kwasu 4-metyloaminomasłowego.N-metylo-2-pirolidon można zredukować do 1-metylopirolidyny za pomocą borowodorku.Traktowanie środkami chlorującymi powoduje utworzenie amidu, półproduktu, który może podlegać dalszemu podstawieniu, podczas gdy traktowanie azotanem amylu daje azotan.Olefiny można dodać do pozycji 3, traktując najpierw estrami szczawiowymi, a następnie odpowiednimi aldehydami (Hort i Anderson 1982). |
Używa | N-metylo-2-pirolidon jest polarnym rozpuszczalnikiem stosowanym w chemii organicznej i chemii polimerów.Zastosowania na dużą skalę obejmują odzyskiwanie i oczyszczanie acetylenów, olefin i diolefin, oczyszczanie gazów i ekstrakcję związków aromatycznych z surowców. N-metylo-2-pirolidon jest wszechstronnym rozpuszczalnikiem przemysłowym.NMP jest obecnie dopuszczony do stosowania wyłącznie w weterynaryjnych środkach farmaceutycznych.Określenie rozmieszczenia i metabolizmu NMP u szczurów przyczyni się do zrozumienia toksykologii tej egzogennej substancji chemicznej, na którą człowiek może być narażony w rosnących ilościach. |
Używa | Rozpuszczalnik do żywic wysokotemperaturowych;przetwórstwo petrochemiczne, w przemyśle mikroelektroniki, barwniki i pigmenty, przemysłowe i domowe środki czyszczące;preparaty rolnicze i farmaceutyczne |
Używa | N-metylo-2-pirolidon jest przydatny w spektrofotometrii, chromatografii i detekcji ICP-MS. |
Definicja | ChEBI: Członek klasy pirolidyno-2-onów, czyli pirolidyn-2-on, w którym wodór przyłączony do azotu jest zastąpiony grupą metylową. |
Metody produkcji | N-metylo-2-pirolidon wytwarza się w reakcji kuptrolaktonu z metyloaminą (Hawley 1977).Inne procesy obejmują wytwarzanie przez uwodornienie roztworów kwasu maleinowego lub bursztynowego z metyloaminą (Hort i Anderson 1982).Producenci tej substancji chemicznej to Lachat Chemical, Inc, Mequon, Wisconsin i GAF Corporation, Covert City, Kalifornia. |
Odniesienia do syntezy | Tetrahedron Letters, 24, s. 1.1323, 1983DOI: 10.1016/S0040-4039(00)81646-9 |
Ogólny opis | N-metylo-2-pirolidon (NMP) jest silnym, aprotonowym rozpuszczalnikiem o wysokiej wypłacalności i niskiej lotności.Ta bezbarwna, wysoko wrząca ciecz o wysokiej temperaturze zapłonu i niskim ciśnieniu pary ma łagodny zapach przypominający aminę.NMP ma wysoką stabilność chemiczną i termiczną i jest całkowicie mieszalny z wodą w każdej temperaturze.NMP może służyć jako współrozpuszczalnik z wodą, alkoholami, eterami glikolowymi, ketonami i węglowodorami aromatycznymi/chlorowanymi.NMP nadaje się do recyklingu poprzez destylację i łatwo ulega biodegradacji.NMP nie znajduje się na liście niebezpiecznych substancji zanieczyszczających powietrze (HAP) zawartej w poprawkach do ustawy o czystym powietrzu z 1990 roku. |
Reakcje powietrza i wody | Rozpuszczalny w wodzie. |
Profil reaktywności | Ta amina jest bardzo łagodną zasadą chemiczną.N-metylo-2-pirolidon ma tendencję do neutralizowania kwasów, tworząc sole i wodę.Ilość ciepła wydzielającego się na mol aminy podczas zobojętniania jest w dużej mierze niezależna od siły aminy jako zasady.Aminy mogą być niezgodne z izocyjanianami, halogenowanymi związkami organicznymi, nadtlenkami, fenolami (kwasowymi), epoksydami, bezwodnikami i halogenkami kwasowymi.Palny wodór gazowy wytwarzany jest przez aminy w połączeniu z silnymi środkami redukującymi, takimi jak wodorki. |
Zaryzykować | Silnie drażniący skórę i oczy.Limity wybuchowości – 2,2–12,2%. |
Zagrożenie dla zdrowia | Wdychanie gorących oparów może podrażniać nos i gardło.Połknięcie powoduje podrażnienie jamy ustnej i żołądka.Kontakt z oczami powoduje podrażnienie.Powtarzający się i długotrwały kontakt ze skórą powoduje łagodne, przemijające podrażnienie. |
Zagrożenie pożarowe | Szczególne zagrożenia związane z produktami spalania: W ogniu mogą powstawać toksyczne tlenki azotu. |
Palność i wybuchowość | Nie palne |
Zastosowania przemysłowe | 1) N-metylo-2-pirolidon stosuje się jako ogólny dipolarny rozpuszczalnik aprotonowy, stabilny i niereaktywny; 2) do ekstrakcji węglowodorów aromatycznych z olejów smarowych; 3) do usuwania dwutlenku węgla w generatorach amoniaku; 4) jako rozpuszczalnik w reakcjach polimeryzacji i polimerach; 5) jako środek do usuwania farby; 6) dla preparatów pestycydowych (USEPA 1985). Inne nieprzemysłowe zastosowania N-metylo-2-pirolidonu opierają się na jego właściwościach jako rozpuszczalnika dysocjującego, odpowiedniego do badań elektrochemicznych i fizykochemicznych (Langan i Salman 1987).Zastosowania farmaceutyczne wykorzystują właściwości N-metylo-2-pirolidonu jako środka zwiększającego penetrację w celu szybszego przenikania substancji przez skórę (Kydoniieus 1987; Barry i Bennett 1987; Akhter i Barry 1987).N-metylo-2-pirolidon został zatwierdzony jako rozpuszczalnik do stosowania jako środek śluzobójczy w materiałach opakowaniowych do żywności (USDA 1986). |
Alergeny kontaktowe | N-metylo-2-pirolidon jest rozpuszczalnikiem aprotonowym o szerokim zastosowaniu: przetwórstwo petrochemiczne, powlekanie powierzchni, barwniki i pigmenty, przemysłowe i domowe środki czyszczące oraz preparaty rolnicze i farmaceutyczne.Jest to głównie substancja drażniąca, ale w wyniku długotrwałego kontaktu może powodować ciężkie kontaktowe zapalenie skóry. |
Profil bezpieczeństwa | Trucizna podana dożylnie.Umiarkowanie toksyczny po spożyciu i podaniu dootrzewnowym.Lekko toksyczny w kontakcie ze skórą.Eksperymentalny teratogen.Eksperymentalne skutki reprodukcyjne.Zgłoszono dane dotyczące mutacji.Palny pod wpływem ciepła, otwartego płomienia lub silnych utleniaczy.Do gaszenia pożaru używać piany, CO2, suchych środków chemicznych.Po podgrzaniu do rozkładu wydziela toksyczne opary NOx. |
Rakotwórczość | Szczury poddano działaniu par N-metylo-2-pirolidonu w stężeniu 0, 0,04 lub 0,4 mg/l przez 6 godzin dziennie, 5 dni w tygodniu przez 2 lata. Samce szczurów przy stężeniu 0,4 mg/l wykazywały nieznacznie zmniejszoną średnią masę ciała.Nie zaobserwowano żadnych skutków toksycznych ani rakotwórczych skracających życie u szczurów narażonych przez 2 lata na działanie 0,04 lub 0,4 mg/l N-metylo-2-pirolidonu.Po podaniu przez skórę grupa 32 myszy otrzymała dawkę początkową 25 mg N-metylo-2-pirolidonu, a następnie 2 tygodnie później podawano promotor nowotworu octan mirystynianu forbolu, trzy razy w tygodniu, przez ponad 25 tygodni.Chlorek dimetylokarbamoilu i dimetylobenzantracen służyły jako kontrole pozytywne.Chociaż grupa N-metylo-2-pirolidonu miała trzy nowotwory skóry, odpowiedzi tej nie uznano za znaczącą w porównaniu z grupą kontroli pozytywnej. |
Szlak metaboliczny | Szczurom podaje się znakowany radioaktywnie N-metylo-2-pirolidynon (NMP), a główną drogą wydalania leku przez szczury jest mocz.Głównym metabolitem, stanowiącym 70-75% podanej dawki, jest kwas 4-(metyloamino)butenowy.Ten nienasycony, nienaruszony produkt może powstać w wyniku eliminacji wody, a grupa hydroksylowa może być obecna w metabolitze przed hydrolizą kwasową. |
Metabolizm | Samcom szczurów Sprague-Dawley podano pojedynczy dootrzewnowy zastrzyk (45 mg/kg) znakowanego radioaktywnie 1-metylo-2-pirolidonu.Poziom radioaktywności i związku w osoczu monitorowano przez sześć godzin, a wyniki sugerowały fazę szybkiej dystrybucji, po której następowała faza powolnej eliminacji.Większa ilość znacznika została wydalona z moczem w ciągu 12 godzin i stanowiła około 75% znakowanej dawki.Dwadzieścia cztery godziny po podaniu skumulowane wydalanie (z moczem) stanowiło około 80% dawki.Zastosowano zarówno formy znakowane pierścieniem, jak i grupą metylową, a także oba [14L-metylo-2-pirolidon znakowany C] i [3H].Początkowe oznaczone stosunki utrzymywały się przez pierwsze 6 godzin po dawkowaniu.Po 6 godzinach stwierdzono, że największe nagromadzenie radioaktywności występuje w wątrobie i jelitach, wynoszącym około 2–4% dawki.W żółci i wdychanym powietrzu stwierdzono niewielką radioaktywność.Wysokosprawna chromatografia cieczowa moczu wykazała obecność jednego głównego i dwóch mniejszych metabolitów.Główny metabolit (70–75% podanej dawki radioaktywnej) analizowano metodą chromatografii cieczowej ze spektrometrią mas i chromatografii gazowej ze spektrometrią mas i zaproponowano, że jest to 3- lub 5-hydroksy-l-metylo-2-pirolidon (Wells 1987). |
Metody oczyszczania | Wysuszyć pirolidon usuwając wodę w postaci azeotropu *benzenu.Destylować frakcyjnie pod ciśnieniem 10 torów przez kolumnę o średnicy 100 cm wypełnioną szklanymi helisami.[Adelman J Org Chem 29 1837 1964, McElvain & Vozza J Am Chem Soc 71 896 1949.] Chlorowodorek ma m 86-88o (z EtOH lub Me2CO/EtOH) [Reppe i in.Justus Liebigs Ann Chem 596 1 1955].[Beilstein 21 II 213, 21 III/IV 3145, 21/6 V 321.] |